Несмотря на то, что многие верят в обратное, счастье не купишь, и Блэр Уолдорф знает это не понаслышке. У нее есть все, кроме двух вещей, которые она так страстно желает - ее бывшего бойфренда Нейта Арчибальда и поступления в Йель...

Начались весенние каникулы и от школы можно отдохнуть.

Элеонор Уолдорф сообщает, что они  уезжают на каникулы на Гаваи, но провести совместные каникулы с семьей и беременной матерью совсем не входит в планы Блэр.

Нейт и Блэр помирились и снова вместе.

Все замерли в ожидании заветных писем из университетов. Блэр Уолдорф жила и дышала мечтой о Йеле и не представляла своего будущего вне его стен.

Наконец-то во вселенной Блэр Уолдорф относительный порядок. Она и Нейт вместе и, наконец-то, сделали ЭТО. У нее родилась сестра, и, к собственному удивлению, она совершенно очарована этим маленьким существом и собирается стать самой лучшей сестрой в Верхнем Ист-Сайде. Единственная вещь, которая не дает ей покоя - она все еще на листе ожидания в Йеле.

Когда Блэр застает свою лучшую подругу и бойфренда в весьма компрометирующей ситуации, она понимает - пора списывать со счетов и лучшую подругу, и бойфренда.

С момента знакомства с лордом Маркусом Блэр пребывает на седьмом небе от счастья. Не только из-за его очаровательного британского акцента, но и потому, что по сравнению с ним Нейт выглядит бледной копией. К тому же, Маркус пригласил Блэр провести летние каникулы с ним в Англии.

Известный дизайнер Бэйли Уинтер выбирает Серену и Блэр своими музами и приглашает девушек в свой дом в Хэмптоне. Приехав, они обнаруживают, что он также  пригласил двух иностранных моделей - их дешевых копий.  Блэр и Серена подшучивают над девушками, обманом заставляя всех обнажиться. И это видит живущий по соседству Нейт Арчибальд. Серена пытается привлечь внимание Нейта, безуспешно, а он не сводит глаз с обнаженной Блэр, попутно размышляя, как же он мог с ней расстаться.

Блэр и Нейт возвращаются из своего морского путешествия, влюбленные друг в друга по уши, а Серена в это время пытается разобраться в своих чувствах к Нейту...