Блэр сердится на Нейта, который предпочел ей грудастую Дженни Хамфри. Серена знакомится с Фло, потрясающе сексуальным вокалистом группы Komunik8, кумиром всех девушек в Constance Billard, который поет для нее, дарит подарки, и становится ее личным сталкером. Одна проблема: его чувства не взаимны.    

Для поступления в университет Блэр пишет эссе, главным персонажем которого является как вы думаете кто? Конечно, Одри Хэпберн.

Блэр приглашает Серену провести вместе их зимние каникулы на о. Св. Бартоломея. Аарон влюбляется в Блэр, но ее интересует его друг Майлз.  Блэр решает лишиться девственности с Майлзом,  что ей почти удается, но появившийся не вовремя Аарон рушит ее планы. Блэр в ярости и просит Серену вернуться обратно с ней в Нью-Йорк на Рождество.

Элеанор Уолдорф сообщает, что беременна. И это в ее-то 47!

Пока Блэр всецело занята подготовкой к поступлению в Йель, Серена организовывает грандиозную вечеринку в канун Нового года, и, похоже, с Аароном Роузом они нашли общий язык. Во всех смыслах этого слова.

Ванесса случайно снимает Нейта и Дженни, гуляющих в парке, на камеру.

Из-за того, что в фильме Ванессы оказались Нейт и Дженни (пусть и случайно снятые), Дэн и Ванесса не общаются друг с другом почти до Нового года.

Дэн получает письмо из журнала The New Yorker, извещающее его о том, что его произведение будет опубликовано в следующем месяце, после чего Дэн решает поговорить с Ванессой, ведь именно она отослала в журнал его работу.

Фильм Ванессы заметил известный продюсер Кен Могул, после чего захотел пригласить ее для совместной работы.

Нейт опять начинает тосковать по Блэр, но у него есть Дженни. Маленькая, непорочная, пышногрудая Дженни. Может, если бы Нейт меньшее время был под кайфом, он бы смог понять, кто на самом деле ему нужен? Устав от одержимой им Дженни, Нейт без зазрения совести и сожалений расстается с ней.