Начались весенние каникулы и от школы можно отдохнуть.

Элеонор Уолдорф сообщает, что они  уезжают на каникулы на Гаваи, но провести совместные каникулы с семьей и беременной матерью совсем не входит в планы Блэр.

Серена приглашает Блэр провести каникулы в Солнечной долине со своими родителями и старшим братом Эриком. В это же время туда отправляется и Нейт со своей новой подружкой и Чаком Бассом. Чака и Джорджину арестовывает полиция за "непристойное обнажение" в публичном месте, но семья Чака вызволяет обоих.

Блэр заинтересовалась братом Серены, чем последняя была очень обеспокоена, но история не имела продолжения, так как Блэр не была готова к отношениям.

Дэн проходит практику в известном издательстве "Красное письмо", но у него не складываются отношения с боссом.

Родители Ванессы приехали в город, и она всеми силами пытается сохранить свой фильм в тайне от них. Также Ванесса знакомится с молодым человеком по имени Джорди, но отношения заканчиваются, едва начавшись, так как она осознает, что все еще влюблена в Дэна.

У Дженни Хамфри тоже новый бойфренд - Лео. Он милый и романтичный, и полностью устраивал бы ее. Если бы не одно "НО": таинственность. Дженни никак не может заставить Лео рассказать о себе и его семье. В конце концов, она его бросает, когда узнает, что он не из богатой семьи. Да и прочие его секреты ей не по душе.

Дэн теряет интерес к своей недавно обретенной подружке Mystery и понимает, что тоже не равнодушен к Ванессе, как и она к нему.

Элис Уэлс, подруга Дженни, начинает проявлять интерес в отношении Дэна, но его не прельщает идея завести роман с ровесницей сестры.