1.05 Dare Davil Блэр готовится к sleepover пати, которую ежегодно устраивает для своих приблежонных подруг. К сожалению, Серена Вандервудсон не может приоедениться, так как идет на свидание с Дэном Хамфри, который разбил не одну копилку, чтобы устроить Серене идеальное свидание, план которого он держит от Серены в секрете. Взамен Серены Блэр приглашает Дженни Хамфри.
7 часов вечера – время Х для свидания Дэна и Серены. Сменив джинсы на платье Серена в сопровождении Дэна выходит из отеля и видит припаркованный скутер Vespa. Она их обажает, но вместо этого ее ждет машина с водителем и дорогой ресторан, где Дэн чувствует себя скованно. Дэн нервничает из-за финансовых вопросов, Серена разачарована... В конце вечера официант сообщает, что дама уже оплатила счет. Дэн интерисуется, неужели он сделал что-то не то и вообще-то он в состоянии заплатить, на что Серены отвечает, не стоит тратить деньги здесь и самое главное для нее, провести время с Дэном, совершенно не важно где. Парочка отправляется в даунтаун, играть в бильярд.
Дженни Хамфри приезжает в апартаменты Уолдорф и видит стилистов и маникюрщиц, изысканные сладости и шикарные кровати, приготовленные для каждой девушки. Ей предлагают примерить наряды, выпить и сыграть в «Правда или вызов» (Truth or dare). Осмелиться ли Джей выкрасть Эрика Вандервудсена из клиники, ведь его так и не отпустили на уикенд. Дженни решается. Вместе с Блэр они забирают Эрика и отправляются в ночной клуб.
Руфус Хамфри решается наконец позвонить своей жене, чтобы сообщить о том, что одну из ее картин купили. Но вместо жены трубку поднимает мужчина.
Лили Вандервудсен пытается разыскать Эрика и Серену, с которой, как она думает, он сбежал. Но Серена забыла свой телефон, и Лили отправляется к Руфусу, чтобы разыскать чрез Хамфри детей. Руфус звонит Дэну, просит найти Эрика и предлагет Лили остаться у него пока все не выяснится.
Ден и Серена приходят в клуб, где происходит инцендент, вызванный шалостями Блэр и Дженни. В результате, всех выкидывают из клуба, угрожая полицией. Ден и Серена забирают Эрика. А Дженни Хамфри уходит с Блэр и ее свитой. У Уолдорф есть новое задание для Джей, украсть жакет из витрины бутика «Уолдорф Дизайн». Блэр отдает Джей ключи, но «забывает» предупредить о сигнализации. После чего приезжает полиция, естественно Блер и другие девушки уже убежели. Но Дженни, выдав себя за Блэр Уолдорф, удается выкрутиться. Она едет в апартаменты Блэр и отдает ключи. Кстати, Дженни не собирается оставаться на ночь, она направляется домой и оставляет жакет Уолдорф дизайн себе. Теперь Дженни официально принята в свиту Блэр. Они увидятся в понедельник, на ступенях, за ланчем.
Лили и Руфус готовят пасту и обсуждают жизнь после их расстования, брак, детей. Лили признается, что Эрик пытался покончить с собой и она не знает, является ли она тому виной. Ден звонит отцу и сообщает, что с Эриком все в порядке. Они вернули его в клинику. В один из моментов, звонит Элисон Хамфри, трубку берет Лили. Кажется, ей уже пора домой. Они прощаются. После чего Лили едет в клинику и забирает Эрика домой. Ему не нужно там больше оставаться.
Свидание Дена и Блэр продолжается. Они гуляют по ночному Нью-Йорку, разговаривают и наконец целуются.
