Чак приглашает Джека в город, чтобы поблагодарить его за спасение своей жизни, но все оборачивается не так, как планировалось. Дэн и Блэр пытаются перевести свои отношения на новый уровень, но непредвиденные преграды становятся у них на пути. В это время Айви находит неожиданного союзника в лице Уильяма ван дер Вудсена в борьбе за признание на Верхнем Ист Сайде. Нэйт надеется, что новый инвестор спасет его газету.