2х21 "Seder Anything" Возвращается Сайрус Роуз. Чак и Блэр объединяются, что бы разоблачить нового бойфренда Серены. Чак наконец то демонстрирует свои истинные чувства Блэр.
2х22 "Loose Ends"
Ванесса решает вернуться в Вермонт, после того как с Нейтом ничего не выходит. Дэн переосмысливает выбор колледжа, и ему приходится рассмотреть другие варианты.
2х23 "Sparks Fly"
Дэн понимает что ему нравится новая Джорджина. Чак, Нейт и Блэр вновь объединяются, чтобы помочь эС. Руфус покупает кольцо для помолвки.
2х24 "Eyes Wide Open"
Этот эпизод станет пилотным для нового сериала о молодых годах Лили Родс ( о.же ван дер Вудсен) - Бриттани Сноу в роли Лили, в эпизоде приглашенные звезды группа No Doubt.
Для сплетников этот эпизод выпускного вечера, у каждой пары будет свой момент.
2х25 "The Curious Case of Bart Bass"
Окончание школы, все с нетерпением ждут будущего, но счастье некоторых будет коротким. Чак узнает, что действительно произошло в ту ночь, когда погиб его отец. Серена должна принять решение относительно своего будущего. Лили и Руфус пересматривают свои отношения, после того как узнают о своем сыне новое. Блэр решает отправиться во Францию, но кто ее остановит Чак или Нейт?