214
Чак тяжело переживает смерть отца и сбегает из города, но его находит дядя Джек и возвращает в Нью-Йорк, к обеспокоенной Блэр.
Джек сообщает Лили что хочет стать официальным попечителем Чака.
В школе у Чака начинаются проблемы после того как его ловят за курением травки в туалете. В школе готовы забыть об инциденте, на сторону Чака встают Джек и Блэр, но скандал разгорается с новой силой.
В элитный клуб куда попадает Блэр нелестно отзываются о Серене, Лили и Чаке, Блэр становится на защиту своих друзей.
215
Чак узнает, что по наследству именно ему принадлежит Басс Индустриз. Чак понимает почему Джек так рвется получить попечительство над ним. Джек недоволен тем что не смог скрыть свои планы, но Чак согласен на то что бы Джек стал его попечителем, если дядя отменит комендантский час и предоставит ему максимум свободы.
Чак использует офис отца для развлечения. Правление директоров которые приезжают, что бы познакомиться с Чаком , застают его в белье и наркотиками на столе.
у Лили и Руфуса есть совместный ребенок. Они встречаются с адвокатом Майлзом, что бы узнать что либо о сыне, но вся информация о ребенке скрыта т.к. он был усыновлен. Руфус расстроен из-за того, что Лили никогда не рассказывала о своей беременности. Майлз готов договориться с приемными родителями, если Лили и Руфус готовы с ним встретится.
Маилз встречается с приемными родителями, Рене и Крисом Ронсоном. Рене знала от том, что когда нибудь биологическая мать захочет найти сына , но сама Рене не готова встретится с Руфусом и Лили.
Приемный отец ребенка, находит Лили и Руфуса и рассказывает об их сыне Эндрю. .. но мы не увидим Эндрю, т.к. он погиб в несчастном случае в воде, друзья пытались его спасти. Крис показывает Лили статью о несчастном случае. Именно поэтому Рене не хотела встречаться с Лили и Руфусом. Лили расстроена, она спрашивает был ли счастлив ее сын, Крис говорит он всегда улыбался. Руфус пытается успокоить Лили, Крис дарит им памятную доску с отпечатком детской руки Эндрю, которую он когда то сделал в школе ко дню матери.