Еще учась в школе Роберт стал появляться в сериалах, таких как World Turns и Happy Days, дебютом в большом кино стала роль в фильме 1977 года с Дайан Китон  "В поисках мистера Гудбара". После окончания школы он поступил в Государственный университет в Нью-Йорке, в время учебы участвовал в различны театральных постановках.  В 1981 году он появился на большом экране в фильме "Избранные".

После окончания университета со степенью бакалавра изящных искусств, Роберт снимался в рекламе, в 1989 он появляется в главной роли в фильме "Невероятная правда" режиссера  Хэла Хартли.  Хэл Хартли позже снимет Роберта в других своих фильмах "Простые люди" (1992), "Флирт" (1995) и "Монстр" (2002). Благодаря роли бывшего заключенного в фильме "Невероятная правда" (1989) и хорошим отзывам, Роберт получает роль в продолжении "Робокопа".

В 1996 Роберт появляется в главной роли в фильме "Худеющий"  по роману Стивена Кинга, Роберт всегда старался играть в разноплановых картинах, в 1996 также выходят мелодрама "Если Люси упадет" с Сарой Джессикой Паркер и "Беглецы" . 

В конце 90х Роберт возвращается на ТВ, в мини-сериал телеканала HBO "С Земли на Луну" (1998). В последние годы Роберт появлялся в небольших ролях в таких фильмах как "Признания опасного человека" (2002), "Игра в прятки" (2005) и "Доброй ночи и удачи" (2005).