Блэр и Нейт возвращаются из своего морского путешествия, влюбленные друг в друга по уши, а Серена в это время пытается разобраться в своих чувствах к Нейту.

Блэр узнает, что ее мама устраивает для нее и ее сводного брата Аарона прощальную вечеринку в честь отъезда в университет в  Метрополитэн-музее. Также она узнает, что их семья переезжает в Лос Анджелес из-за работы Сайреса, а ее отец и его партнер Джайлз усыновили двух камбоджийских близнецов - Пинга и Понга.

Блэр не хочет покидать Нью-Йорк, и, кроме того, она не хочет оставлять Нейта с Сереной после всего, что она узнала из письма Серены...

Элеонор просит Нейта и Блэр организовать слайд-шоу с ретроспективой фотографий Блэр.
Блэр зла и обижена как на семью, так и на Серену, которая отрицает, что писала Нейту любовное письмо.

Впервые за 10 лет приезжает мать Дэна и Дженни, Жанетт, которая готова принять ориентацию сына.

Отец Нейта, Капитан Арчибальд, направляет сына к своему старому наставнику, полагая, что суровый характер и жесткая манера поведения помогут прочистить мозги Нейту. Но когда Нейт встречается с ним, ему открывается совершенно другой человек, нежели тот, кого знал его отец. Он дает ему хорошие советы как в отношении Блэр и Серены, так и просто по жизни.

Время релиза фильма, где снималась Серена, перенесли на более раннюю дату, поэтому открываются планы Кена Могула снять продолжение и еще новый фильм с  участием Серены. Это заставляет ее задуматься над тем, хочет ли она идти в Йель в этом году?

Нейт признается Блэр в том, что не получит свой диплом, и ему придется остаться на второй год, поэтому он никак не может идти в Йель вместе с ней.
Он должен остаться на второй год в выпускном классе, чтобы все-таки получить диплом.

Блэр в ярости запускает в Нейта туфлей, а он прямиком отправляется  искать поддержки и утешения у Серены. Она признается ему в любви, а также в том, что думает, идти ли ей в Йель.    

Грег бросает Дэна, который не может решить, гей он или нет, а Ванесса принимает их прощальные объятья за проявление любви.

Блэр успокаивается и уговаривает отца поговорить с деканом университета о Нейте.

На свадьбе Руби, сестры Ванессы, Дэн читает свои стихи гостям, они с Ванессой не отрывают взгляда друг от друга, и Дэн понимает, что все еще любит ее.

Они мирятся на прощальной вечеринке Блэр, устроенной в Метрополитэн-музее.

Гарольд Уолдорф говорит дочери, что Нейт может быть принят в Йель. Блэр счастлива, потому что, наконец-то, ее мечты о счастье с  Нейтом начинают сбываться. Она спешит обрадовать Нейта, но он, увидев, как подруги обнимаются в конце слайд-шоу Элеанор, принимает важное решение: он более не желает участвовать в любовном треугольнике и разрушать их дружбу.

Дэн уезжает в университет в Вашингтоне, а Ванесса - в Нью-Йоркский университет.

Блэр и Серена встречаются на Центральном вокзале, и Серена все-таки признается подруге в том, что рассказала Нейту о своих чувствах. Но, прежде чем поезд на Нью-Хевен  тронулся, обе девушки получили смс от Нейта, в которой говорится, что он любит их обеих, не желает выбирать и отправляется в кругосветное морское  путешествие.

И вместо того, чтобы наброситься на соперницу, Блэр смеется и говорит, что такого окончания истории она никак не ожидала.

Даже Чак в этой истории найдет свою половину, но вы будете очень удивлены, когда узнаете, кто это...